Boston accueillera, pour la deuxième fois, la Classique Hivernale de la NHL. Après une victoire en 2010 contre Philadelphie dans une classique hivernale dans le Massachussets. Les Bruins accueilleront ce match extérieur le 1er janvier 2016 dans le Gillette Stadium, un stade de football américain d'une capacité de 68 756 places. Pour l'occasion, ils affronteront leur plus grand rival : les Canadiens de Montréal.
Les Bruins et les Canadiens se sont affrontés 729 fois en saison régulière, et 177 fois en playoffs lors de 34 séries, notamment lors de 9 matchs numéro 7 !